Старый князь хорошо знал, что такое Киев, сложность человеческих отношений и мог предугадать тяжелую судьбу своих сыновей, продолжавших интриги и коварные дела отца в Киевской Руси. сын князь Глеб Святославич был убит далеко в Заволочье, за Северной Двиной, вероятно, при сборе дани, как его прапрадед Игорь. Роман, воспетый Бояном, приводил половцев на Русь и пытался взять Воинь, пограничную русскую гавань для днепровских судов; он был убит своими вероломными союзниками — половцами где-то в степях:

Суть кости его и доселе лежаче тамо,
Сына Святославля, внука Ярославля…

Как мог воспитываться молодой княжич
Олег при отце в  таком месте как Чернигов и Киеве?

Вероятно, по древнему обычаю, его в три года посадили на коня, в семь лет начали учить грамоте, а отроком двенадцати лет, тоже согласно установившемуся обычаю, отец должен был взять его в поход.

О войнах и битвах, о заговорах и клятвопреступлениях князь Олег мог знать и по былинам своего времени, и по «замышлению Бояна». Прославленный поэт ХI века был придворным певцом Святослава, он воспел брата князя Олега «красного Романа Святославича», он давал свои пристрастные, тенденциозные характеристики современникам Олега вроде Всеслава, которому он, как. мы видели, предрекал божий суд.

Олег мог читать и летопись, и византийскую хронику Георгия Амартола, уже переведенную к тому времени на русский язык. Один из крупнейших летописцев того времени — Никон, основатель монастыря в Тмутаракани, был близок к князю Святославу. В распоряжении Олега была отцовская библиотека, в составе которой находились два энциклопедических изборника: знакомый нам Изборник 1073 года и другой, составленный «из моих книг княжих» в 1076 году.

Последний Изборник весь проникнут духом тех социальных конфликтов, которыми была полна русская действительность 60-70-х годов ХI века. Поучения Изборника обращены то к богатым и сильным, то к убогим. Бедным и слабым рекомендовались покорность и смирение («ярем мой благ есть и бремя мое легко»), им нужно «послушниву быти до смерти, тружитися до смерти». А богатым и знатным рекомендовалось, во-первых, бояться князя («князя бойся всею силою своею»), а во-вторых, не раздражать сверх меры бедных («не разгневай мужа в нищете его») и по возможности смягчать социальные контрасты («сидящу ти в зиму в тепле храмине и без боязни изнажившуся, вздохни, помыслии о убогих, како клячать над малом огоньцем скорчившеся, большу же беду очима дыма имуще»). Все это было навеяно смутами 1060-х годов. Составитель Изборника советует своим читателям скрывать мысли и надежно хранить тайны. В ту эпоху, когда некоторые вопросы решались ударом ножа подосланного убийцы, читателя предостерегают: «Не всякого человека введи в дом свой — блюдися злодея».

Изборники были нужны для того, чтобы князь мог иметь под рукой афоризмы на все случаи жизни и, не роясь в книгах, блеснуть остроумием и начитанностью, чтобы князь мог мудрость «изместь как сладкий мед из уст своих перед боярами». Олег и его братья, читая подобную литературу, приучались к лицемерию, к показной благовоспитанности, к постоянной маске благотворителя, будто бы заботяшегося о нищих и убогих. Всей своей дальнейшей жизнью Олег показал, что он не собирался следовать некоторым советам. В Изборнике 1073 года составитель, дьяк Иоанн, приписал от себя: «Оже ти собе не любо, то того и другу не твори». Князь Олег «Гориславич» начал свою карьеру с отрицания этого благородного тезиса. Впервые Олег упомянут в 1073 году, когда он получил от отца в удел далекую Ростовскую землю. В 1076 году Олега и Владимира Мономаха (своим двоюродным братом) послали в Польшу воевать против чешского короля Братислава.

Четыре месяца длился поход князя Олега и Мономаха. Когда же поляки примирились с чехами, то Олег и князь Владимир решили, что это невыгодно для них, и осадили Глогов, взяв с короля контрибуцию в 1 тысячу гривен серебра.

Источник: История России